Gründer, erster Chefredakteur und ehemaliger CEO von Wired Ventures, dem Herausgeber von Wired. Er gestaltete zahlreiche Websites, u.a. HotWired, Hotbot, Wired News, Webmonkey, Suck. Unter Rossettos Leitung gewann das Magazin zwei nationale Zeitschriftenpreise. Wired Digitals Pionierwerk ist HotWired. HotWired ist seit 1994 online, und hatte als erste Website Original-Werbung und Anzeigen der Fortune 500-Unternehmen. 1998 wurde Wired von Conde Nast gekauft. Lycos übernahm 1999 Wired Digital. Rossetto ist seitdem rekonvaleszenter Unternehmer.