Als M.A. in Industriedesign und Absolvent des Royal College of Art gründete Simon mit seinen Freunden und Partnern Gary Lockton und David Streek 1994 das  Deepend Studio in London. Simons leidenschaftliches Engagement für kreative Freiheit und innovative Ideen war der Motor, der den ganz eigenen kreativen Ansatz von Deepend hervorbrachte.

Seine Einsichten werden nicht immer von allen geteilt, doch sie sind immer unterhaltend. Simon ist ein gern gesehener Gast bei internationalen Veranstaltungen, Unternehmen und Institutionen. Beispiele: ICOGRADA, Hyper Island, Parsons School of Design, Royal Society of Arts und Institute of Contemporary Arts. In Anerkennung seines Beitrags für das britische Design ehrte ihn die Royal Society of Arts mit einer Einladung als Fellow. Simon ist Mitglied des Art Directors Club in New York und der British Design and Art Direction, in deren Verwaltungsrat er 2004 gewählt wurde.

Simon möchte die Jahre der Dämmerung in der Gesellschaft von Menschen verbringen, die die Dinge anders machen und Konventionen – ihre Auftraggeber und sich selbst – in Frage stellen.

POKE entstand zusammen mit Mother the Advertising Company. POKE hinterfragt, wie man arbeitet, spricht und gestaltet. POKE ist eine interne Ansage an die Direktoren, die dadurch aufhören, sich ständig zu wiederholen und Raum schaffen für neues Denken und kreative Antworten.

Simon ist ledig und pleite, aber für jeden Scherz gut.
Er liebt große Frauen mit Appeal und steht für Parties, Hochzeiten und Bar Mitzvahs zur Verfügung.